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등록/수정일12.04.15 / 12.04.16
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화학 - 에스테르화 반응에 관련된 레포트입니다.
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1. 실험목적
에스테르화 반응의 중요성과 원리, 방법 등을 알아본다.
2. 이론
에스테르 화합물들은 자연계에서 널리 존재하는 중요한 화합물 중의 하나이다. 몇 가지 간단한 에스테르 화합물들은 파인애플이나 바나나의 향을 내는 주성분과, 그 밖의 과일이나 꽃의 향기를 내는 주요 물질로 알려져 있다. 이러한 에스테르 화합물들이 우리의 몸속에도 많이 존재하고 있어 생물학적으로도 그들의 중요성이 더해지고 있으며, 신소재 및 정밀화학등의 화학공업에도 널리 사용되고 있다.
에스테르 화합물을 합성하는 방법은 이미 여러 가지가 알려져 있다. 그 중 카르복시산으 로부터 에스테르 화합물들을 합성하는 방법이 가장 널리 사용되고 있는데 이러한 방법으 로는 유기산과 알코올을 사용하고 있다.
Carboxylic acid (RCOOH)를 알코올 (ROH)과 반응시키면 에스테르 화합물(RCOOR)이 생성되는데 이 반응을 Fisher 에스테르화 반응 (Fisher Esterification)이라 한다.
,....................<<생략>>
4. 실험 방법
① 100ml 둥근 flask에 benzoic acid (6.1g)을 넣은 후 CH3OH (50ml)를 가한다.
② 적절히 stirring을 시키면서 c-H2SO4 (2ml)을 가한 후 reflux condenser을 장 치 한다.
③ Oil bath를 사용하여 적어도 1시간 이상 reflux시킨 후 알코올 대부분을 증류 하여 제거하고 나서 용액을 식힌 후 물 100ml를 가하여 methylene chloride(CH2Cl2) 혹은 diethylether1)(Et2O) 10ml~15ml 씩으로 분액깔때기(separatory funnel)를 사용하여 세 번 추출한다.
④ CH2Cl2층은 포화Na2CO3 수용액 15ml씩으로 세 번 씻어준 후 증류수로 다시 두번 더 씻어주고, 무수 Na2SO4(혹은 MgSO4)로 건조한다(원칙적으로 하룻밤 방치하는 것이 좋 으나 시간상 교반기 위에서 20~30분간 stirring하도록 함). 그리고 여과하여 Na2SO4고 체는 버린다.
⑤ 그리고 용매를 날려 보내고2) 내용물의 무게를 측정한다(원칙적으로는 잔류물을 증류함 bp.212oC).
실험방법 ①에 산과 알코올을 가한다고 한다. 여기서 카르복시산과 알코올로부터 물1분자가 탈수 되어서 에스테 르가 생성된다.
물생성
A-O-H + H-O-R → A-O-R + H2O
산 알코올 에스테르
방법②에서의 황산을 가한다고 했는데 이것은 강산을 촉매로 하여 ①의 반응이 일어나는 것이다. 방법③에서는 반응에 사용되고 남은 알코올을 날려보내는 실험 과정이다. 그리고 여기서 물을 가하는 이유는 산 촉매하에서 에스테르를 가수분해시키면 카르복시산이되며 이 반응은 가역반응이고 평형을 오른쪽으로 이동시키기 위해서는 과량의 물을 사용하는것이다. 즉 이것은 에스테르의 역반응을 막기 위해서이다.
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